伍佰在小的時(shí)候本想當畫(huà)家，由于沒(méi)有這樣的環(huán)境，在一次偶然的機會(huì )下，看到MTV中有人彈著(zhù)吉他，深深吸引他的目光，從那時(shí)起，他就喜歡上了吉他。長(cháng)大后，他做過(guò)業(yè)務(wù)員、賣(mài)過(guò)保險、擺過(guò)地攤，但在一次偶然看到樂(lè )器行的征人啟事，才成為了一名音樂(lè )人。
1990年發(fā)表單曲《小人國》并收錄于水晶唱片發(fā)行的合輯《完全走調》。
1991年發(fā)表單曲《樓仔厝》并收錄于合輯《辦桌》。
1992年與朱劍輝、余紀墉、Dino·Zavolta三人成立“ChinaBlue”樂(lè )隊，并為電影《少年吔，安啦》創(chuàng )作歌曲并演唱；同年，伍佰發(fā)行首張個(gè)人專(zhuān)輯《愛(ài)上別人是快樂(lè )的事》。
1993年為電影《只要為你活一天》創(chuàng )作歌曲并演唱；同年，制作專(zhuān)輯《TheParty》，并為黃鶯鶯寫(xiě)歌。
1994年發(fā)行專(zhuān)輯《浪人情歌》，同年該專(zhuān)輯被中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )評選為十大專(zhuān)輯；并且與“ChinaBlue”樂(lè )隊成員固定于"TheGate"PUB演出。
1995年發(fā)行專(zhuān)輯《伍佰的Live-枉費青春》，同年該專(zhuān)輯被中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )評選為十大專(zhuān)輯，并于駐唱的"LiveAGo-Go"PUB現場(chǎng)錄音錄影，產(chǎn)品發(fā)行后伍佰走紅，隨后舉辦全省十場(chǎng)PUB巡回演唱會(huì )。
1996年與伍佰與陳升于香港舉辦“忠實(shí)伙伴三分天下”演唱會(huì )并發(fā)行專(zhuān)輯《愛(ài)情的盡頭》，該專(zhuān)輯被評為聯(lián)合晚報十大專(zhuān)輯第一名及中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )十大專(zhuān)輯。同年與“ChinaBlue”樂(lè )隊成員舉行“夏夜晚風(fēng)”演唱會(huì )。年終舉行“伍佰來(lái)了”巡回演唱會(huì )，在嘉義、新竹、臺中、高雄演出，均破了當地售票記錄。
1997年發(fā)行專(zhuān)輯《搖滾·浪漫》，該專(zhuān)輯在臺灣地區累積銷(xiāo)售超過(guò)70萬(wàn)張，被中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )評選為十大專(zhuān)輯，也獲得了美國B(niǎo)illboard排行榜及V合頒之亞洲最佳創(chuàng )作藝人獎。5月于新加坡及馬來(lái)西亞舉行三場(chǎng)演唱會(huì )，并發(fā)行EP《伍佰97亞洲巡弋紀念盤(pán)》也破當地EP銷(xiāo)售紀錄，獲得白金唱片。9月于臺灣舉行五場(chǎng)“伍佰&CHINABLUE1997夏日巡回”全省PUB巡回演唱會(huì )。10月應邀前往香港參加”97喜力“音樂(lè )會(huì )，與王菲、RichardMarx和“GypsyKings”樂(lè )隊同臺演出。
1998年創(chuàng )作并發(fā)行臺語(yǔ)專(zhuān)輯《樹(shù)枝孤鳥(niǎo)》，該專(zhuān)輯獲得了第10屆金曲獎的最佳演唱專(zhuān)輯獎，在臺灣地區銷(xiāo)售突破60萬(wàn)張，并被中國時(shí)報及中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )評選為十大專(zhuān)輯及十大年度歌曲。3月于馬來(lái)西亞舉行兩場(chǎng)售票演唱會(huì )。隨后展開(kāi)“伍佰&ChinaBlue1998春季巡回演唱會(huì )-空襲警報-全臺灣酒廠(chǎng)之旅”全臺共五場(chǎng)演唱會(huì )。6月于新加坡舉行一場(chǎng)售票演唱會(huì )。后赴上海拍攝電影《美麗新世界》，飾演一位流浪歌手，并為電影創(chuàng )作、演唱一首同名主題曲。
1999年發(fā)行《空襲警報演唱會(huì )視聽(tīng)典藏全紀錄》并主演電影《征婚啟事》。創(chuàng )作并發(fā)行專(zhuān)輯《白鴿》，該專(zhuān)輯獲得了V榜中榜TOP20及年度最佳歌曲獎，同時(shí)伍佰獲得了中國時(shí)報十大人氣歌手第一名及香港YMC音樂(lè )電視臺至尊榜亞洲全能音樂(lè )人獎。11月舉行”真世界1999“巡回演唱會(huì )，于臺中、高雄、臺北共演出六場(chǎng)。
2000年參與電影《圣石傳說(shuō)》創(chuàng )作歌曲并演唱。3月舉行展開(kāi)”真世界2000“亞洲巡回演唱會(huì )，于新加坡、吉隆坡、香港演出三場(chǎng)，并獲得了新加坡金曲獎的榮譽(yù)大獎。九月參加日本福岡音樂(lè )節演出；隨后發(fā)行《伍佰&ChinaBlue電影歌曲典藏》及《順流逆流電影原聲帶》雙CD并主演電影《順流逆流》。
2001年于3月赴上海八萬(wàn)人體育場(chǎng)參加”動(dòng)聽(tīng)“演唱會(huì )。7月?lián)蔚谝粚煤Ｑ螵毩⒁魳?lè )大賞評審團主席。12月發(fā)行國語(yǔ)專(zhuān)輯《夢(mèng)的河流》。
2002年2月赴日本東京為電影《圣石傳說(shuō)》日本公演首映禮獻唱主題曲。5月11日從臺北展開(kāi)第四次亞洲巡回大型售票“九重天”演唱會(huì )，這也是ChinaBlue成軍十年的紀念演唱會(huì )。10月于瀋陽(yáng)五里河體育場(chǎng)演出，12月21日擔任香港繽紛嘉年華冬日節之壓軸演出。12月發(fā)行《冬之火—九重天演唱會(huì )特選錄音專(zhuān)輯》以及《我是街上的游魂，而你是聞到我的人—伍佰詩(shī)歌集1990-2002》。在這一年，伍佰獲得了中國南方都市報舉辦的華語(yǔ)流行樂(lè )傳媒大獎中的“年度藝人獎”并同“ChinaBlue”樂(lè )隊的三位成員共同獲得香港TVB8金曲榜的“最佳樂(lè )隊獎”。
2003年1月18日參加香港”WildDayOut”演唱會(huì )壓軸演出，2月15日參加嘉義迎故宮演唱會(huì )，8月22日參加“MTV夏日音樂(lè )高峰會(huì )”壓軸演出。出演電視劇《求婚事務(wù)所》。并為電影《散打》創(chuàng )作及制作電影主題曲。12月發(fā)行國語(yǔ)專(zhuān)輯《淚橋》。隨后赴新加坡、溫州演出，并于圣誕夜于天津舉行”攝氏伍佰度“個(gè)人演唱會(huì )。
2004年1月16日于北京首都體育館舉行“浪人情歌”個(gè)人演唱會(huì )。5月28日于馬來(lái)西亞吉隆坡舉行“生命熱力”巡回演唱會(huì )。不久后客串動(dòng)作電影《新警察故事》。9月發(fā)行“伍佰力─WuBai&ChinaBlue2004Live生命熱力”的CD和DVD，并于9月17日展開(kāi)“愛(ài)力─全臺”巡回演唱會(huì )，共全臺灣六地八場(chǎng)。
2005年1月發(fā)行臺語(yǔ)創(chuàng )作專(zhuān)輯《雙面人》，該專(zhuān)輯內的一首歌曲《臺灣制造》被中華音樂(lè )人交流協(xié)會(huì )評選為十大年度歌曲。6月11日于臺北新莊體育館舉行ChinaBlue“厲害”演唱會(huì )，首開(kāi)臺灣藝人四面臺的演出形式。6月發(fā)行混音專(zhuān)輯《人面鯊》。8月舉辦兩場(chǎng)“臺客搖滾”演唱會(huì )。
2006年4月再度召集音樂(lè )人于臺中舉辦戶(hù)外大型之”臺客搖滾嘉年華”活動(dòng)。6月專(zhuān)輯《雙面人》獲第十七屆金曲獎的五項大獎提名，伍佰也獲得了最佳臺語(yǔ)男演唱人獎。8月于上海大舞臺舉辦伍佰&ChinaBlue“厲害”上海演唱會(huì )。10月25日發(fā)行國語(yǔ)創(chuàng )作專(zhuān)輯《純真年代》。
2007年2月為電影《亞瑟的奇幻王國》擔任中文配音。隨后為日本電影《蒼狼》電影原聲帶創(chuàng )作及演唱一首歌曲《殲滅》。6月發(fā)行選輯《忘情1015精選輯》。隨后于新莊體育館舉辦首場(chǎng)ChinaBlue成軍十五周年“你是我的花朵”巡回演唱會(huì )。10月“你是我的花朵”冬季巡演于臺南、臺中、花蓮及臺北小巨蛋舉行。12月發(fā)行”你是我的花朵演唱會(huì )精選實(shí)錄”的CD和DVD限量套裝。
2008年3月“你是我的花朵”世界巡回演唱會(huì )于香港展開(kāi)，4月在新加坡和北京演出。8—9月“你是我的花朵”演唱會(huì )開(kāi)到加拿大的溫哥華，及美國加州洛杉磯，共演出三場(chǎng)。11月發(fā)行國語(yǔ)創(chuàng )作專(zhuān)輯《太空彈》。12月花朵演唱會(huì )加場(chǎng)，圣誕夜在溫州演出。總計“你是我的花朵”巡回演唱會(huì )共演出14場(chǎng)。
2009年6月20日于上海大舞臺展開(kāi)ChinaBlue“太空彈”巡回演唱會(huì )，6月27日“太空彈”香港站于紅勘體育館舉行。7月參加2009高雄世界運動(dòng)會(huì )閉幕典禮，擔任壓軸演出。10月10日臺北站在華山創(chuàng )意園區舉行戶(hù)外演唱會(huì )。11月于成都舉行“不插電”演唱會(huì )。隨后發(fā)行專(zhuān)輯《詩(shī)情搖滾》。12月24日西安站于西安城市運動(dòng)公園舉行，12月31日馬來(lái)西亞站于馬來(lái)西亞云頂舉行。
2010年4月“太空彈”世界巡回演唱會(huì )于美國大西洋城及北京舉辦，并與陳升于澳門(mén)威尼斯人度假酒店“火星撞地球”演唱會(huì )。7月發(fā)行“太空彈世界巡回演唱會(huì )精選實(shí)錄”DVD。隨后赴韓國參加仁川搖滾音樂(lè )節。7月底“太空彈”世界巡回演唱會(huì )于深圳舉行。10月“太空彈”世界巡回演唱會(huì )大結局于東莞舉行。11月參加“快樂(lè )天堂?滾石30演唱會(huì )”。
2011年1月參加“快樂(lè )天堂滾石30”新加坡演唱會(huì )。3月參加高雄“大港開(kāi)唱”音樂(lè )節。6月參加北京“Kama愛(ài)”音樂(lè )節演出。9月首度在澳洲悉尼舉辦個(gè)人演唱會(huì )，同月發(fā)行國語(yǔ)創(chuàng )作專(zhuān)輯《單程車(chē)票》。攝影展”MoreEarth”7月高雄及8月臺中開(kāi)始展出，并于10月巡回到新加坡的LeicaGallery展出。
2012年4月參加江蘇“長(cháng)江音樂(lè )節”演出。5月與陳升于澳門(mén)舉行“鋼鐵情歌”演唱會(huì )。6月ChinaBlue成軍20周年“大感謝”世界巡回演唱會(huì )于臺北小巨蛋首演，演出當天伍佰共演唱53首歌曲。7月開(kāi)始“大感謝”世界巡回演唱會(huì )于新加坡、成都、南京、美國洛杉磯、馬來(lái)西亞檳城及吉隆坡、高雄巨蛋、上海、南昌、福州、北京等地陸續舉行，共舉辦12場(chǎng)演出。8月成軍20年的伍佰&ChinaBlue赴北京領(lǐng)取CCTV-MTV音樂(lè )盛典「港澳臺年度最佳樂(lè )隊」大獎。12月1日參加臺灣簡(jiǎn)單生活節的演出。
2013年3月于澳門(mén)舉辦“大感謝”演唱會(huì )。6月參加“冰上雅姿盛典”演出，在臺北小巨蛋邊滑冰邊演唱兩首歌曲。7月?lián)魏毙l視節目《我的中國星》評委。9月發(fā)行“生命的現場(chǎng)”20周年大感謝臺北演唱會(huì )影音全紀錄2DVD及藍光BD。10月為VivienneWestwood年度大秀壓軸走秀。12月舉辦第三次攝影個(gè)展《橋飛雪》。發(fā)行國語(yǔ)創(chuàng )作專(zhuān)輯《無(wú)盡閃亮的哀愁》，并舉辦“今夜伍佰6″北中南四場(chǎng)LiveHouse巡回演唱會(huì )。
2014年4月于澳門(mén)、廣州、香港舉辦“搖滾音樂(lè )會(huì )”。隨后于澳門(mén)領(lǐng)取“全球華語(yǔ)榜中榜”的最佳創(chuàng )作男歌手及最佳音樂(lè )制作人獎，于北京領(lǐng)取“MusicRadio中國TOP排行榜“最佳創(chuàng )作男歌手獎、最佳作曲人獎。6月于臺北小巨蛋舉辦兩場(chǎng)“無(wú)盡閃亮的世界”巡回演唱會(huì )。
2015年1月開(kāi)始個(gè)人出道25周年的”無(wú)盡閃亮的搖滾全經(jīng)典”世界巡回演唱會(huì )，于新加坡、馬來(lái)西亞、美國休斯敦、深圳、武漢、北京、南京、上海、常州、重慶、沛縣、天津、儀征、廣州、莆田等地舉行，6月舉辦”今夜伍佰7”北中南四場(chǎng)LiveHouse巡回演唱會(huì )，并發(fā)行”光和熱—無(wú)盡閃亮的世界臺北演唱會(huì )LiveCD、DVD、BD及寫(xiě)真書(shū)，11-12月赴馬來(lái)西亞主演華語(yǔ)電影”Mr.K”。
2016年，加盟電影《奇門(mén)遁甲》，飾演一個(gè)關(guān)鍵角色。
因為伍佰從小擔任班干部，學(xué)習成績(jì)很好，5門(mén)考試科都是100分，所以家里人叫他“伍佰”，意思是5科100分。
2003年02月08日伍佰與相戀12年的經(jīng)紀人陳文佩在日本福岡結婚。
2002年6月赴馬來(lái)西亞參與”滴滴華沙慈善夜”義演。8月于臺北故宮參與”時(shí)代的容顏”慈善走秀。
2004年2月29日于臺北新莊體育館舉行ChinaBlueLifePower“生命熱力”公益慈善演唱會(huì )。
2005年伍佰首度拍攝公益廣告，為圣心教養院募款。
2010年5月伍佰擔任臺北國際花卉博覽會(huì )的環(huán)保親善大使，并拍攝宣傳短片。
2012年10月，第24屆饑餓三十人道代言人伍佰10月9日進(jìn)棚拍攝代言廣告，伍佰呼吁大眾一同關(guān)懷全球身處糧荒困境，明年一月份他也將前往非洲探視受糧荒之苦的兒童。
2013年隨臺灣世界展望會(huì )赴非洲賴(lài)索托訪(fǎng)視，并拍攝公益廣告。
個(gè)人榮譽(yù)
伍佰身上具有反叛與浪漫同時(shí)兼具的特質(zhì)。
伍佰是看似很Man，但害羞起來(lái)就像小綿羊。
伍佰很愿意嘗試新的東西，他一直帶領(lǐng)搖滾的潮流，這是他很值得尊敬的一點(diǎn)。
伍佰的生命力具有爆發(fā)性，伍佰就是伍佰。
伍佰絕對是個(gè)音樂(lè )的“異類(lèi)分子”，他不止一次顛覆著(zhù)自己，他始終是在破壞和創(chuàng )造著(zhù)另一個(gè)伍佰，他的音樂(lè )就像哈利·波特的魔法。他一直堅持著(zhù)自己的方式，那種建立一個(gè)新的路線(xiàn)，隨機就破壞的創(chuàng )作方式。
伍佰一向用他的音樂(lè )征服群眾，而他也將他整個(gè)生命交給音樂(lè )，即使經(jīng)歷過(guò)再多的演出，在舞臺上，他從未一刻松懈過(guò)，致力將他的音樂(lè )、他的生命傳達給每一個(gè)現場(chǎng)的觀(guān)眾。也因此，即使人們聽(tīng)過(guò)再多的伍佰現場(chǎng)演唱，仍然有一看再看的欲望，因為伍佰那種充滿(mǎn)生命張力的演出，早已不只是音樂(lè )，而是對生命的追求與渴望。在音樂(lè )創(chuàng )作的道路上，沒(méi)有人知道伍佰的下一步會(huì )怎么走，包括他自己。惟一可以確定的是，伍佰一直在破壞和創(chuàng )造另一個(gè)伍佰，所以，他的音樂(lè )永遠給人們帶來(lái)驚喜，而且伍佰不是被打造出來(lái)的明星，而是以自己的音樂(lè )，成為一位明星，人如其歌。伍佰身上流轉著(zhù)藝術(shù)家的氣質(zhì)和赤子情懷，從他所作的歌詞中不難看出，雖然在名利場(chǎng)上沉浮不已，但伍佰總是能夠將自己內心的情感很好地表達在歌詞和歌曲旋律上，歌詞與旋律絲絲入扣地交融在一起，共同營(yíng)造了一場(chǎng)動(dòng)人的情劫，《浪人情歌》便是最好的證明。
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