1974年，17歲的孫海英考上西藏軍區話(huà)劇團。三年后就退伍，原因是當時(shí)處于文革時(shí)期，其好友徐少華被打成反革命投進(jìn)班房，孫海英被認定為徐少華的小團伙，為免受迫害，孫海英決定退伍并離開(kāi)西藏。
1977年，離開(kāi)西藏軍區話(huà)劇團，加入丹東話(huà)劇團。
1979年，孫海英再次參軍入伍，來(lái)到福建軍區話(huà)劇團。
1985年，轉業(yè)到沈陽(yáng)市司法局，在司法局的工作經(jīng)歷讓不愿離開(kāi)舞臺的孫海英，成了中國較早的一批個(gè)體演員。
1989年，孫海英進(jìn)入沈陽(yáng)話(huà)劇團，一進(jìn)話(huà)劇團就成了話(huà)劇《喧鬧的夏天》的主演。此后，孫海英便不斷在《大決戰》《雙旗鎮刀客》《走出西柏坡》等一些電影中有著(zhù)不俗的表演。
1995年，孫海英先后拍攝動(dòng)作電影《金戈鐵馬》和《西域響馬》，并分別在劇中擔任男主角。
1999年，制片人張紀中慧眼識珠，在《藍色妖姬》中，請他扮演了記者葉夢(mèng)幽，在《笑傲江湖》中，請他扮演采花大盜田伯光。
2001年，孫海英在《激情燃燒的歲月》里飾演了一個(gè)穿軍裝的父親石光榮的角色，巧合的是，他在自己的第一部電視劇作品《穿軍裝的父親》中出演一個(gè)有姓沒(méi)名的群眾。《激情燃燒的歲月》中的石光榮，讓46歲的孫海英浮出了水面。性格決定命運，有著(zhù)兩次入伍經(jīng)歷的孫海英，執拗的個(gè)性多少有點(diǎn)石光榮的影子。可以說(shuō)孫海英用了近三十年的時(shí)間在為石光榮這個(gè)角色做準備。因為在表現出了軍人的果敢和氣質(zhì)，使他榮獲了第二十屆觀(guān)眾喜愛(ài)的男演員獎。同年10月孫海英與倪萍出演電影《美麗的大腳》。
2002年，孫海英與呂麗萍合作出演了一部三集的賀歲片《心中的節日》，該劇以紀實(shí)的風(fēng)格拍攝，講述了兩人雙雙重返西藏，記錄下他們對這片土地的理解和片斷思索。同年9月，孫海英和呂麗萍夫婦繼續聯(lián)袂主演了一部都市情感劇《假裝沒(méi)感覺(jué)》。
2003年，35集古裝大戲《大唐歌飛》播出，孫海英在劇中飾演飛流豪放的詩(shī)仙“李白”。他表示李白的狂放不羈與自己性格中的某些部分極為相似，因此飾演李白一角做了相當充分的準備。同年與演員李亞鵬，周迅合作出演了古裝劇《射雕英雄傳》，在劇中飾演洪七公。
2005年，孫海英、董勇、丁嘉麗主演20集連續劇《誓不罷休》，孫海英在劇中扮演男一號刑警隊長(cháng)—江滿(mǎn)全。在刑偵局拍攝的40多天，使他在扮演一個(gè)警察的同時(shí)也切實(shí)地接觸到了真實(shí)的警察生活，并深深為之感動(dòng)。
2006年，孫海英與黃曉明合作出演了古裝電視劇《大漢天子3》，在劇中飾演了奸臣江充。雖然是一個(gè)“大惡人”，但他用到了一種恰到好處的表演來(lái)處理這個(gè)人物。
2007年，孫海英接連出演電視劇《數風(fēng)流人物》、《男人的天堂》、《霓虹燈下的哨兵》，并在這些劇中與不錯表現。
2008年，孫海英與演員聶遠再次合作出演電視劇《父親的旗幟》，劇中聶遠扮演男一號鐘浩，孫海英扮演勞模父親鐘守誠由。同年，孫海英與李健，殷桃合作電視劇《警察故事》，在劇中飾演老何。
2009年，孫海英與演員趙薇合作出演年代情感劇《一個(gè)女人的史詩(shī)》。孫海英扮演的都漢是趙薇飾演的田蘇菲生命中另一重要人物，劍膽琴心，可敬可愛(ài)。和《激情燃燒的歲月》中相似，孫海英再次扮演部隊首長(cháng)的角色。4月，孫海英與王學(xué)兵合作了電影《高考1977》，影片中扮演了一個(gè)固執但不失善良的農場(chǎng)領(lǐng)導，孫海英憑借這部影片獲得了第十屆中國長(cháng)春電影節最佳男配角獎。
2010年，孫海英加盟由張藝謀執導，周冬雨、竇驍等主演的愛(ài)情片《山楂樹(shù)之戀》，該電影是根據艾米小說(shuō)《山楂樹(shù)之戀》改編的。
2011年，由孫海英、焦恩俊和李莎主演的古裝劇《大將軍韓信》開(kāi)播，孫海英在劇中飾演劉邦。
2012年，電視劇《借問(wèn)英雄何處》播出。劇中，孫海英出演何老太爺何仁泰，是一個(gè)霸道狹隘，不擇手段的人物。在詮釋這個(gè)角色時(shí)，孫海英舉手投足、神態(tài)語(yǔ)言中都帶著(zhù)一股痞氣。同年參演馮小寧導演的《一八九四·甲午大海戰》飾演李鴻章。
2013年，孫海英、于慧等主演的農村現實(shí)題材劇《陽(yáng)光路上》播出，孫海英在劇中飾演錢(qián)罐子。同年，與著(zhù)名演員張國強、殷桃等人主演電視劇《無(wú)賊》，在劇中飾演警察向前進(jìn)。與何潤東合作演出了古裝劇《楚漢傳奇》在劇中扮演赫赫有名的謀士范增。
2016年7月29日，電影《毒中毒》上映，劇中，孫海英飾演超級師傅葉大廚。
2018年主演電影《一個(gè)人的課堂》。
在福州軍區話(huà)劇團時(shí)，與醫院的一位女藥劑師一見(jiàn)鐘情，并于1979年結婚，第二年有了兒子。可是兒子剛兩歲時(shí)，不慎摔倒在地，摔壞了腦子，從此半身癱瘓大小便失禁。后來(lái)，他愛(ài)人不忍心看到孩子痛苦，又禁不住心靈的煎熬，留下一封信走了。從此海英孤身一人，一邊工作一邊照顧孩子。1995年的一天，孩子幾乎一分鐘一抽搐。當時(shí)正在新疆維吾爾自治區排戲的孫海英回來(lái)，看著(zhù)兒子正在痛苦地抽搐，臉都心疼得變了形，一向堅強的海英痛哭失聲。海英走后第二天晚上6點(diǎn)，他兒子也走了。后來(lái)，一提到這件事，海英就自責不已。
2002年5月27日，孫海英攜呂麗萍回家鄭重告訴家人，他們準備舉行婚禮。孫海英和呂麗萍在合拍《激情燃燒的歲月》后結婚。
影視獎項
其他獎項
在電視劇《父輩的旗幟》中，聶遠說(shuō)到“他總像父親一樣給我很多關(guān)懷，感覺(jué)很溫暖。而且拍戲時(shí)他總是精神百倍，經(jīng)常提醒我們，給我們年輕人指明一個(gè)方向。”
在電視劇《心中的節日》中，導演倪音海說(shuō)，孫海英是一個(gè)很感性的人，如果打斷他的話(huà)他會(huì )不高興，因此攝制組一般不向他提問(wèn)，只是忠實(shí)地做原生態(tài)的記錄。孫海英說(shuō)話(huà)頻率很快，一會(huì )兒一個(gè)想法，但很有感染力。
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